从1630年到1642年，他投身举业达十二年之久，这势必蹉跎掉大把光阴，在治学上做了不少无用功，让人惋惜。不过亦非都是损失，也有可贵的收获。黄竹浦地处偏远，我们从朋友们造访他时的“难于登龙门”之叹，可想见它的僻野。因为从事举业，太冲才更多地从那里走出，会四方之士，开阔眼界，吸收各种营养。
比如作诗。由于过去的遭际，走出黄竹浦前的太冲，不单读书不多、对制艺懵然无知，其实连如何作诗也一窍不通。《南雷诗历》之《题辞》如是说：
余少学南中，一时诗人如粤韩孟郁上桂、闽林茂之古度、黄明立居中、吴林若抚云凤，皆授以作诗之法，如何汉魏，如何盛唐，抑扬声调之间，规模不似，无以御其学力，裁其议论，便流入为中晚，为宋元矣。余时颇领崖略，妄相唱和。
那时他连最基础的知识也不知道，到了南京，接触到一些能诗的文人，经过他们传授，始窥门径。其中，韩上桂传授知识和理论最多，“孟郁始授余诗法”，林云凤则似乎是从创作实践上对他鼓励最力者，“……皆与余往还，而若抚最亲，赠余诗亦最多……若抚寓报恩寺，余与之登塔九重，及游城南七十二寺，皆有诗唱和。”
北京颂冤，太冲开始有自己的友朋，眼下他的交游又大为增广，可以说东南一带才俊莫不与之交，这些交往集中发生在三个地方。
最近的地点，自然是省城杭州。杭州活动，以“读书社”为中心，《郑玄子先生述》对读书社往事有比较集中的述说。它是当地青年学子以研讨思想学问结成的团体，主要人物有张岐然、江浩、虞赤玫、仲宗瑶、冯悰、郑铉（表字玄子）、闻启祥、严调御及太冲三兄弟，从崇祯初一直活动到乙酉国亡。读书社诸友，性情各异，才学有别。如张岐然“读书深细，其读《三礼》，字比句栉”；江浩则相反，“读书略见大意，而胸怀洞达，无尘琐纤毫之累”；冯悰重视现实、强调学以致用，一次他与太冲谈杨涟左光斗事，旁有人问“杨大洪何人也”，杨涟号大洪，冯悰立刻“正色曰：‘读书者须知当代人物，若一向不理会，读书何用？’”总之，大家取长补短，群益共进。这里头，为首的是闻启祥、严调御、冯悰三个人，太冲对他们都以“领袖读书社”相称，而闻启祥可能最为核心，因为每次太冲到杭州，“舍馆未定，子将闻启祥表字已见过矣”。
读书社同人，俱系本省人氏，在外无名。以上诸人，若非太冲近诸文字，史上恐怕很难留名。就当时而言，太冲兄弟的加入，也对读书社扩大交往至关重要，其乃英烈之后，忠端公“东林六君子”的誉望，士林谁人不仰？《黄宗羲年谱》说：“是时，东林、复社争相依附。公所居虽僻远城市，不乏四方之客。”因了太冲，一些大名士现身读书社：
癸酉（1633）秋冬，余至杭，沈昆铜、沈眉生至自江上，皆寓湖头，社中诸子，皆来相就。每日薄暮，共集湖舫，随所自得，步入深林，久而不返，则相与大叫寻求，以为嗢噱。月下汎小舟，偶竖一义，论一事，各持意见不相下，哄声沸水，荡舟霑服，则又哄然而笑。
兴旺、火热，非前可比。大家游得尽兴，争也争得痛快：“一日，昆铜诋分宜严嵩于座，进卿刘同升，江西人，与严嵩同乡争之，至于揎拳恶口，余与君指郑铉解去。”沈士柱（表字昆铜）、沈眉生都名传天下，名气不输于他们的还有吴应箕（表字次尾），他也跑到杭州来会太冲和读书社，《思旧录》有此一段写他在西湖引起的轰动：
尝于西湖舟中，赞房书罗炌之文，次日杭人无不买之。坊人应手不给，即时重刻，其为人所重如此。
而他在乡党交游中最重要的收获，是陆符（表字文虎）和万泰（表字履安）这两位至交。陆、万都是宁波人。《思旧录》这样谈论陆文虎对他的意义：“故余之学始于眉生，成于文虎。余之病痛，知无不言，即未必中，余亦不敢不受也。”说自己的学业，如以沈眉生为启蒙者，则陆文虎就是真正使他解惑开窍者；他们的友情，超过寻常朋友层次，而为“登堂拜母之交”。惜文虎享年不多，与太冲情份遽止，三位好友，只剩下了太冲与万泰，晚年太冲提及此，怅痛之情溢乎言表：
癸巳，老母六旬，文虎已故。履安踽踽独行，出其《正气堂寿序》，读之不觉失声痛哭。
宁波万氏乃是名门，京城万附马万炜，即万泰族父。万泰对太冲人格学问十分佩服，尽己所能来帮助太冲一家，并把所有孩子都付与太冲教导，“履安有八子，都以学问著名……八兄弟皆从学梨洲”，其中最小的儿子名叫万斯同（表字季野），成绩最好，尽得太冲史学真传，是清代史学开山祖一级人物，官修《明史》一多半根基便是万季野打下的。
本省之外，太冲交游较广的又一区域，要算皖南。他从八岁到十二岁，随父在皖生活四年，对彼处可谓葆有童年记忆。明末皖江一带，亦是文物风流之地，桐城、宣城、怀宁等出了很多名士，太冲后来曾说：“余束发交游，所见天下士，才分与余不甚悬绝而为余之所畏者，桐城方密之、秋浦沈昆铜、余弟泽望及子一四人。”四人中除了他三弟宗会和魏学濂，另两个都是皖籍才子；方以智桐城人，沈昆铜芜湖人。太冲最契挚友沈寿民、沈寿国眉生、治先兄弟，还有刚才提到的在西湖引起轰动的吴次尾，各为皖地宣城、贵池人，而他童年随父任住了四年的宁国，就隶属于宣城，我们觉得他和沈氏兄弟特别相厚，一定含了这一因素在内。
为了访友，或兼及怀旧，崇祯十一年戊寅（1638），太冲去皖地走了一遭。先到宣城，欲访眉生，不遇；眉生恰好因受保举而去了北京。太冲打算翌日就离开宣城去安庆，但他来访的消息已被眉生之弟治先知道，当即找到太冲下榻的客栈，“将余襆被强搬去”，到了一看已有十几位朋友“出迎于路”，内中麻三衡（表字孟旋）、梅朗中（表字朗三），都是在南京的旧相识。他们安排太冲在徐律时家住下，一住近十日。徽州产墨，墨中名品价值颇昂，太冲说麻三衡以“古墨”相赠，他很珍视。《思旧录》写到梅朗中时说：“梅朗中，字朗三，宣城人。世以诗名，前有圣俞，后有禹金，而朗三行住坐卧，无不以诗为事。”圣俞者，宋大诗人梅尧臣也，梅朗中祖上；而梅禹金即
梅鼎祚，明代文豪，与汤显祖为莫逆交，又以藏书宏富著称，他便是梅朗中的父亲。宣城梅家，称得上宋明数百年来古老名门之一。太冲以钦企的语调叙其造访梅宅的印象：
余登其家三层楼，禹金读书之所也。古木苍然，下临古冢，发其藏书，朗三以《陈旅集》赠我。
盘桓十日，太冲将去池州。临行前日晚，沈治先背着太冲打开他的随身小匣，见里面“空无所有”，便悄悄放入五十两银子。朋友们必是注意了太冲的清俭，而估计到他囊中羞涩。天亮时，太冲发现了，指着墙上说：“此会银也，凡人窘则举会，奈何以饷余乎？”所谓会银，大抵相当于募捐款，用来接济急需之人，墙上所贴，就是捐款人名单。治先不便明言太冲贫寒，只说：“你出门在外，不比我们守着家。”恰在这时，宣城县令余赓之有一笔赠金，派人送来，治先才将原银收回，而安排肩舆小轿送太冲一直到池州。到了池州，又有人“馈金”，一问，还是治先预先修书嘱咐的。太冲忆此，感叹说：“其交情如此。”在池州，太冲宿于刘城家，也就是抄书社的那个刘伯宗；此外还会了何人，未提；先前计划的“欲抵安庆”，亦不知是否成行。之后的行止，我们只知他并未东返余姚，而是从皖地径直北去南京。因为这年七月，“金坛周仲驭镳与宜兴陈定生贞慧、贵池吴次尾应箕出《南都防乱揭》，集诸名士攻之。”那是继桃叶渡大会之后，复社学子们击溃阮大铖的一次决定性行动。
说到南京，很自然地引出了太冲青年时代三大友游地中最重要的一个。
自1630年第一次到南京，迄于明亡，十五年内，太冲凡七至。后六次分别是1636年桃叶渡大会、1638年防乱公揭、1639年应解试、1641年、1643年和1644年。末一次为时最长，从朱由崧监国后不久起，直到翌年五月南京陷落前。
如此频繁来南京，除了两次为了应试，更重要的在于南京城当时的特殊气氛。崇祯年间的南京，是帝制中国一座非典型城市。而典型的帝制城市，当如北京那样，一切在体制内发生，哪怕变革也只能指望朝堂、官僚体系中的进步力量，那里的民间社会，看不见主动性，政治只是有权人内部的游戏。相形之下，此时南京，从传统角度说简直是令人陌生的城市。体制和官僚系统似乎失位，阮大铖广交政界，却无人替他出头，那些毛头学子，不但占领思想文化制高点、引领舆论，也在社会现实层面呼风唤雨、兴风作浪。它某些侧影，完全不像仅有“民氓”与“有司”的标准古代城市，两者之间似乎出现了第三者，一种不符合古代城市秩序与特点的新兴力量，而我们在近现代革命时期的城市，倒时常看见这样的自由的人流。
能够为明末南京独特氛围作表征的，有接踵不断的盛大集会、街谈巷议的政治热情、集体围观的大字报之类，还有秦淮河上岸边容光焕发、纵情荡冶的情侣。将十七世纪初南京打量一番，我们对于它的风貌，不能不感到极其罕见，整个帝制时代，似乎找不到第二座城市曾经处在这种状态。
实际上，太冲之为南京所吸引，及其在南京的交往，远远超出了游学、友情等普通社交层面，而是积极投身思想文化运动与现实政治变革。这样的内容，非以单独的一段叙之不可。